Ester

Besprechen wir die Lokalanästhetika im Detail und beginnen mit den Estern.
Procain, 2 Chloroprocain (Ampres) und Benzocain sind Aminoester mit einer kurzen Halbwertszeit und kurzer Anschlagszeit. Toxische Plasmaspiegel werden nicht erreicht. Sie werden durch Plasmacholinesterasen abgebaut. Die dabei entstehende Paraaminobenzoesäure ist allergen. Der Abbau ist bei Plasmacholinesterasemangel vermindert und die Wirkdauer dann verlängert. Der pKs-Wert liegt bei 8,9 für Procain und 9,1 für 2 Chloroprocain, die PEB ist vernachlässigbar. Procain wird hauptsächlich in der Neuraltherapie und nicht in der Anästhesie eingesetzt. 2 Chloroprocain ist für kurzdauernde SPA (< 40 min) bei Erwachsenen zugelassen. Benzocain hat den niedrigsten pKs-Wert von 3,5. Im physiologischen pH-Wert liegen 95% als lipophile Form vor. Was? In der Grafik ist doch mehr dissoziierter Anteil zu sehen. Ja, aber beim pKs-Wert von 3,5 liegt hier das Dissoziationsgleichgewicht vor, also gleiche Mengen an Salz und Base. Aber im physiologischen Bereich nimmt natürlich der basische Anteil zu, so dass nun Benzocain fast vollständig als Base vorliegt. Benzocain wird vor allem bei der Allergie-Testung als Test-Substanz oder zur topischen Anwendung in Verzögerungscremes, Sonnencremes bzw. Kondomen benutzt.