Kohlenhydrate – Fischer-Projektion & Haworth-Projektion

In diesem Video befassen wir uns mit der Fischer-Projektion und der Haworth-Projektion.
Im Beispiel der D-Ribose seht ihr, dass es für ein und dieselbe Verbindung verschiedene Schreibweisen gibt.
Bei Monosacchariden unterscheidet man die offenkettige Form, die durch die Fischer-Projektion dargestellt wird und die Ringform, die durch die Haworth-Formel beschrieben wird. Bei der Haworth-Formel gibt es nach dem Ringschluss zwei verschiedene Konfirmationsmöglichkeiten, die Wannenform und die Sesselform.
Wir gehen zuerst auf die Fischer-Projektion näher ein.
 Diese Projektionsform ist zweidimensional. Hierbei wird die Hauptkohlenstoffkette senkrecht gezeichnet und das C-Atom nach ganz oben gesetzt, das die höchste Oxidationszahl aufweist.
C-Atome mit 4 unterschiedlichen Substituenten heißen chirale Zentren. Diese dürfen in der Fischer-Projektion nicht um 90 Grad gedreht werden, da hier die Substituenten dann vertauscht wären. Eine 180-Grad-Drehung wäre aber in Ordnung.
Die Haworth-Schreibweise wird auch Ringschreibweise genannt, die chiralen Zentren der Fischer-Projektion werden in die Ringformel übersetzt.
Gibt es eine intramolekulare Reaktion zwischen der Aldehydgruppe von C1 und der Hydroxylgruppe von C5, entsteht ein Halbacetal.