Kohlenhydrate – Stereochemie


Kohlenhydrate – Einführung & Monomere
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Kohlenhydrate – Fischer-Projektion & Haworth-Projektion
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Kohlenhydrate – Bindungstypen von Halbacetalen
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Kohlenhydrate – Stereochemie
3:54
Kohlenhydrate – Disaccharide und Polymere
3:29

Im folgenden Video befassen wir uns mit der Stereochemie der Kohlenhydrate.

Nach der Bildung eines Sechsrings kommt es zu einer genaueren Benennung des Moleküls. Befindet sich die OH-Gruppe des chiralen Zentrums C1 oberhalb der sogenannten Ringebene, dann liegt das Molekül in der a-anomeren Form vor. Liegt die OH-Gruppe unterhalb der Ringebene, dann liegt das Molekül in der b-anomeren Form vor.
 Dieser Vorgang gilt nur für die D-Reihe! Beide Formen wandeln sich in wässriger Lösung ineinander um. Sie befinden sich in einem Verhältnis von a:b von 1:2 in einer Lösung. Das Einstellen dieses chemischen Gleichgewichts nennt man Mutarotation.
Nach dem Ringschluss, der durch die Haworth-Schreibweise beschrieben wird, gibt es verschiedene Möglichkeiten, wie unser Molekül nun vorliegt. Um das zu beschreiben, nutzen wir die Konformationsschreibweise, die - wie der Name schon verrät - die Konformation eines Moleküls, also die räumliche Anordnung aller Atome angibt. Das beinhaltet auch die Winkelverhältnisse der einzelnen Atome untereinander. Ein Molekül hat oft mehrere unterschiedliche Konformationen, da immer eine Rotation um eine Einfachbindung möglich ist.
Die unterschiedlichen räumlichen Anordnungen eines Moleküls heißen Konformere. Eine Besonderheit der Konformere ist es, dass sie untereinander nicht deckungsgleich sind.

Wie ergibt sich nun die Anordnung der Substituenten?
Bei der Wannen- und Sesselform gibt es axiale und äquatoriale Positionen, an denen sich die Substituenten positionieren können.
Axiale Substituenten stehen parallel und sorgen für 1,3-axiale Wechselwirkungen. Große Substituenten nehmen eine aequatoriale Position ein, da es dort die  sterischen Wechselwirkungen gibt und unser Molekül damit stabiler ist.
Schauen wir uns zuerst das Molekül mit der Summenformel C6H12O6 an. Müsste ich nur an der Summenformel entscheiden, welches Molekül sich dahinter verbirgt, käme ich schnell auf zwei mögliche Antworten. 1. Glukose und 2. Fruktose. Beide Moleküle haben die exakt gleiche Summenformel, allerdings eine unterschiedliche räumliche Anordnung ihrer Atome. Moleküle mit gleicher Summenformel, aber Unterschieden in Struktur oder räumlicher Anordnung, nennt man Isomere.

Konstitutionsisomere:
Es sind Strukturisomere. Wie der Name schon sagt, unterscheidet sich hier die chemische Struktur im Molekül, also die Art, wie die Atome miteinander verknüpft sind.

Stereoisomere:
Hier ist auch die chemische Struktur gleich. Ihre Atome sind also in gleicher Art und Weise miteinander verbunden.
 Unterschiedlich ist hier die räumliche Anordnung der Atome, also die Konfiguration. Haben Moleküle mehrere Chiralitätszentren, können maximal 2n Stereoisomere ausgebildet werden. Wie ihr in der Übersicht gesehen habt, kann man Stereoisomere noch in zwei weitere Gruppen unterteilen. Zum einen sind das die Konfigurationsisomere und zum anderen die Konformationsisomere.

Enantiomere:
Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und unterscheiden sich deswegen auch in allen chiralen Zentren ihres Moleküls. Sie unterscheiden sich in ihrer Affinität gegenüber Enzymen, sind aber in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften gleich. Ein Gemisch, in dem beide Enantiomere zu gleichen Teilen vorliegen, heißt Racemat.

Diastereomere:
Hier gibt es auch eine Spiegelbildanordnung. Besonders ist hier, dass diese Spiegelbildlichkeit NICHT für die chiralen Zentren gilt.

Epimere:
Bei Epimeren gibt es ebenfalls eine Spiegelbildanordnung. Allerdings ausschließlich in EINEM chiralen Atom.

Konformationsisomere:
Diese lassen sich über die Drehungen in den Einfachbindungen des Moleküls ineinander umwandeln.

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