Kohlenhydrate – Bindungstypen von Halbacetalen


Kohlenhydrate – Einführung & Monomere
3:03
Kohlenhydrate – Fischer-Projektion & Haworth-Projektion
2:50
Kohlenhydrate – Bindungstypen von Halbacetalen
0:58
Kohlenhydrate – Stereochemie
3:54
Kohlenhydrate – Disaccharide und Polymere
3:29

Im folgenden Video befassen wir uns mit den Bindungstypen von Halbacetalen.
Die Haworth-Schreibweise wird auch Ringschreibweise genannt, die chiralen Zentren (Fischerprojektion) werden in die Ringformel übersetzt.
Gibt es eine intramolekulare Reaktion zwischen der Aldehydgruppe von C1 und der Hydroxylgruppe von C5, entsteht ein Halbacetal.
Es bildet sich ein geschlossener Sechsring, genannt Pyranose. Zusätzlich wird C1 ein neues chirales Zentrum mit einer OH-Gruppe. Dieses Zentrum nennt man dann glykosidisch oder halbacetalisch.
Weil Halbacetale sehr reaktiv sind und reduzierend wirken, gehen sie gern Verbindungen mit anderen Molekülen ein.
 Hier gibt es 2 mögliche Bindungen:

O-glykosidisch:
Die OH-Gruppe des Halbacetals geht eine Verbindung mit einer anderen OH-Gruppe eines anderen Moleküls ein.

N-glykosidisch:
Die OH-Gruppe des Halbacetals geht eine Verbindung mit der NH-Gruppe eines anderen Moleküls ein.
Ein Halbketal entsteht, wenn die Ketogruppe des C2 mit der OH-Gruppe des C5 intramolekular reagiert.
Hier entsteht eine Furanose, also ein Fünfring, und simultan zur Bildung eines Halbacetals ein neues chirales Zentrum, allerdings am C2. Damit wird C2 zum anomeren C-Atom dieses Moleküls.
Furanosen und Pyranosen können miteinander reagieren. So bindet für Saccharose z. B. das C2 der Fructofuranose an das C1 der Glucopyranose. Da hier eine Verbindung beider reaktiven Gruppen erfolgt, besitzt dieses entstandene Disaccharid nun keine reduzierenden Eigenschaften mehr.

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